Nel passaggio che va dal Parco della Cupa verso valle, due scalinate simmetriche creano un asse verticale ‘monumentale’ costituito dai fornici della Galleria, della Postierla etrusca (rinvenuta durante gli scavi per la creazione del giardino) e della Chiesa di San Benedetto, visibile oltre la cinta muraria. La Postierla della Cupa sembra che avesse una funzione di passaggio pedonale, in quanto consentiva una diretta comunicazione fra la campagna e il centro cittadino. Equidistante dalle porte Trasimena e Eburnea, si apre su un tratto curvilineo delle mura etrusche. Scoperta nell’Ottocento da Vincenzo Cherubini, soltanto nel 1946 è stata riportata alla luce.